Μια σειρά από πολιτιστικές και αθλητικές εκδηλώσεις διαδραματίζονται κάθε χρόνο στην περιοχή, συγκεντρώνοντας το ενδιαφέρον των κατοίκων και των επισκεπτών της.

• Το διεθνές φεστιβάλ χορού της Καλαμάτας είναι μια υψηλών προδιαγραφών διοργάνωση που 15 χρόνια τώρα έχει κερδίσει την αγάπη και την αναγνώριση του κόσμου. Το φεστιβάλ διοργανώνεται κάθε καλοκαίρι το μήνα Ιούλιο ενώ μια σειρά από παράλληλες εκδηλώσεις διανθίζουν το πρόγραμμα των εκδηλώσεων.
• Ο Δήμος της Καρδαμύλης φιλοξενεί κάθε χρόνο διάφορες καλλιτεχνικές, μουσικές, θεατρικές και άλλες πολιτιστικές εκδηλώσεις.
• Η θάλασσα της Μεσσηνίας προσφέρεται για μία σειρά από αθλήματα υγρού στίβου, όπως ο διάπλους του Μεσσηνιακού κόλπου που διοργανώνεται από το Ναυτικό Όμιλο Καλαμάτας και πραγματοποιείται κάθε χρόνο αρχές Σεπτεμβρίου.
• Η αγωνιστική ιστιοπλοΐα διοργανώνεται στις αρχές Αυγούστου.
• Άλλο ένα αθλητικό γεγονός που λαμβάνει χώρα στην Καλαμάτα κάθε χρόνο τον Ιούνιο είναι το Διεθνές Κύπελλο Ελεύθερης Κατάδυσης.
• Αρκετές είναι οι διαδρομές και τα μονοπάτια που προσφέρονται, για τους λάτρεις της πεζοπορίας.
• Επίσης ένας σύγχρονος ποδηλατόδρομος που συνδέει την Στούπα με τον Αγ. Νικόλαο προσφέρεται για τους λάτρεις του ποδηλάτου.